Однажды он столкнулся с другим известным писателем, Борисом Пастернаком. Из мемуаров Валентина Катаева, русского писателя и друга Есенина: «Пьяный Есенин схватил Пастернака одной рукой и пытался ударить его другой по уху, а Пастернак неуклюже пытался ударить Есенина по лицу». К счастью, другие присутствовавшие писатели остановили драку и не дали этим двум литературным титанам серьёзно ранить друг друга.
Однако никто не смог помешать Есенину совершить самоубийство. Он повесился в 1925 году после долгой борьбы с депрессией, которая, вероятно, была связана с злоупотреблением алкоголем.