Подростковые романы и первая любовь
В 1989 году, когда Дрю было 14 лет, она встречалась с актером Кори Фельдманом. Две звезды подросткового кино 80-х прожили вместе год. В 2023 году бывшие трудные подростки мило воссоединились на Шоу Дрю Бэрримор. После расставания с Фельдманом в 1990 году актриса недолго встречалась с актером Бальтазаром Гетти.
В 1991 году, когда ей было всего 16 лет, актриса обручилась с Лиландом Хейвордом III, внуком агента по поиску талантов и бродвейского продюсера Лиланда Хейворда. Эта пара с громкими именами быстро рассталась, и затем её стали связывать с Дэвидом Аркеттом. Позже в том же году она обручилась с Беверли-Хиллз, 90210 актёром Джейми Уолтерсом. Они сделали татуировки с именами друг друга, но к 1993 году разорвали помолвку.
