Отношения с Джейком Джилленхолом
В промежутке между двумя браками Риз в течение двух лет встречалась с другим известным актёром — Джейком Джилленхолом, который был на пять лет младше неё. Несмотря на то, что они уже были знакомы, они сразу же нашли общий язык после встречи на съёмочной площадке фильма «Выдача» в Марокко в 2006 году. Тем не менее пара рассталась в 2009 году. Судя по всему, инициатором разрыва была Уизерспун, потому что Джилленхол давил на неё, чтобы она вышла за него замуж.
