Отношения с Милой Кунис
После развода с Рэйчел Майнер у него завязались отношения с актрисой Милой Кунис, которые продлились почти десять лет. Как ни странно, он познакомился со звездой фильма «Чёрный лебедь» в то время, когда поклялся на какое-то время остаться холостяком.
Несмотря на то, что их отношения длились несколько лет, их роман был довольно сдержанным, в первую очередь из-за широкой известности Калкина. Они расстались в 2011 году, и представитель Кунис отметил, что между ними не было вражды. Хотя позже стало известно, что актер болезненно переживал расставание, с которым пытался бороться с помощью алкоголя и запрещенных веществ.
