Лев Троцкий писал брошюры и листовки, пропагандирующие социалистические идеи, и распространял их. В 1898 году он был заключён в тюрьму вместе с несколькими другими членами Союза на два года.
В 1900 году он был приговорён к четырёхлетней ссылке и должен был уехать в Сибирь вместе с женой. Две его дочери, Зинаида и Нина, родились в Сибири. Они бежали из Сибири вместе с матерью.
Троцкий не только писал, но и высказывал своё мнение против царского правительства, что вскоре привело к тому, что он снова предстал перед судом. В 1906 году на суде он произнёс речь, которая принесла ему славу и сделала его опытным оратором, хотя ему и пришлось пережить ещё одну ссылку в Сибирь.