В 2,5 года Лео дебютировал на экранах, снявшись в детском шоу. В 14 лет он твердо знал, что хочет стать актером и незамедлительно начал двигаться к своей цели. Все это время Ди Каприо поддерживали родители и его любимая бабушка. В дальнейшем Хелена вернулась в Германию, где прожила остаток жизни. Актер часто навещал ее и любил слушать рассказы о России, о русских традициях и обычаях. Бабушка часто разговаривала на русском языке, однако Лео им так и не овладел и знает лишь несколько слов.
