На съемках фильма «Странное время» актер познакомился с актрисой Еленой Майоровой. Коллег сразу заподозрили в бурном романе. Однако сами артисты такую версию опровергали, ссылаясь на тесную дружбу. Якобы Олег долгое время ухаживал за Еленой, но она отказала ему. Второй супругой актера стала девушка Наталья. В этом браке родилась дочь София.
