В 1933 году она окончила Московское хореографическое училище. Позже, в 1941 году, когда была учреждена Сталинская премия, Лепешинская стала одним из первых лауреатов премии за исполнение партии Дон Кихота. Всего Лепешинская получила четыре Сталинские премии.
Во время войны Ольга выступала на фронте со специально подготовленной программой.
Более того, она была ведущей балериной Большого театра на премьерах многих современных балетов на советские темы, включая «Тараса Бульбу» и «Медного всадника», «Красный мак» и «Фадетту».
