Настоящим прорывом стал сезон 2008/2009. В отсутствие травмированного капитана команды Сидни Кросби Малкин взял на себя роль лидера и не подвел. Он стал лучшим бомбардиром регулярного чемпионата. Кульминацией стала победа «Питтсбурга» в Кубке Стэнли, где Малкин, набрав 36 очков в 24 матчах плей-офф, стал первым российским хоккеистом — обладателем «Конн Смайт Трофи». Карьера Малкина в «Питтсбурге» продолжается до сих пор, что является редким примером верности одному клубу в современном спорте.
